Cabe destacar entre los abundantes monumentos de la ciudad de Béjar, el Palacio Ducal (donde residían los Duques de Béjar, a quienes D. Miguel de Cervantes, dedicó la primera parte de su obra maestra Don Quijote de la Mancha), Las murallas, el Santuario de la virgen del Castañar, La plaza de toros más antigua del mundo y la residencia de verano de los duques de Béjar ("El Bosque").

Las fiestas patronales de Béjar se celebran tradicionalmente durante los primeros días de Septiembre, con la tradicional Romería de la virgen del Castañar, el dia 8, y a finales se celebra las tradicionales ferias del 24 al 29 día de San miguel y patrón de Béjar.

También hay que destacar la existencia de varios museos, como el del famoso escultor bejarano Mateo Hernández el más famoso escultor español, sobre talla directa del siglo pasado, y uno de los más importantes a nivel mundial o el museo Valeriano Salas, el Museo Judio, el Museo Textil...